Esimese alana proovis Siim vanemate soovitusel judot, kuid need treeningud olid kodust kaugel ja väikse poisina Siim sinna üksi minna ei saanud. Seega läks ta kodu lähedal Nõmmel korvpalli trenni ja esimeseks treeneriks oli legendaarne treener Üllar Kerde ja klubiks NMKÜ (hiljem juba Nõmme Spordikool). Korvpalli juurde suunas Siimu ka isa. Siim on korvpallurina mänginud aastaid Eesti I liigas ja olnud oma võistkondadega ka mitmel hooajal medalikonkurentsis. Kõige suurem väärtus, mida korvpall Siimule on andnud, on armastus spordi vastu ja ääretult palju sõpru ja tuttavaid.
Treeneritööga alustas Siim juba ülikooli õpingute ajal. Kokku tuleb treeneritöö staaži juba rohkem kui 20 aastat. Siimu lemmik meeskondadeks on kindlasti legendaarne Tallinna Kalevi meeskond, kelle mänge ta vennaga koos Kalevi Spordihallis vaatamas käis. Hiljem oli lemmikuks Chicago Bulls, eesotsas Michael Jordaniga.
Vabal ajal meeldib Siimul samuti sportlikult aega sisustada. Nüüd juba rohkem tervisespordiga tegeledes. Samuti meeldib Siimule väga oma kolme pojaga tegeleda ning abikaasaga kultuurisündmusi ja restorane külastada.
